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Simon creció en Kirkville, su ciudad natal, con su Madre. Sin embargo, no se menciona nada sobre su padre, y se desconoce si Simon llegó a conocerlo. En la cita introductoria, Simon afirma que se ha sentido solo toda su vida, lo que indica que no tenía muchos amigos y que vivía solo la mayor parte del tiempo, con la única compañía de su Madre. Se da a entender que la Madre de Simon es sobreprotectora, como demuestran los mensajes de texto que le envía a lo largo del juego, lo que probablemente significa que Simon no socializaba a menudo en sus años de juventud.

A lo largo de su vida, el Doctor Purnell afirma que Simon ha vivido con problemas mentales durante mucho tiempo, que han resultado ser ansiedad y depresión , que Simon afirma que son generadas por su soledad Poco se sabe de su vida escolar o personal, algo que su médico considera temas de los que Simon se niega a hablar. Se sabe que Simon se autolesiona, como indican los cortes en su muñeca izquierda cuando el jugador se cura con las jeringas de morfina en el juego. Durante el juego se sugiere que Simon vive con su madre (el motivo podría ser que ella lo apoya cuando visita al Doctor Purnell); sin embargo, esto no queda del todo claro y las escenas de la vida real muestran a Simon viviendo solo en un apartamento distinto, y casi no se menciona a su padre ni a otros familiares. Se sabe que Simon sufre depresión, y que su única amiga fuera de casa parece ser Sophie, por quien siente algo, que por desgracia no es recíproco.Simon afirma que se ha sentido solo toda su vida, lo que indica que no tenía muchos amigos y que vivía solo la mayor parte del tiempo, con la única compañía de su Madre. Se da a entender que la Madre de Simon es sobreprotectora, como demuestran los mensajes de texto que le envía a lo largo del juego, lo que probablemente significa que Simon no socializaba a menudo en sus años de juventud. Simon es introvertido y reservado Siempre tártara de que la gente cercana esté bien y no se meta en problemas por su culpa