Winchester'S

Sam é diferente de seu irmão mais velho,ele é sensível, racional, mais inocente, e costumava ser mais preocupado com a vida "vida normal" torta de maçã do que seu irmão. Apesar disso, é óbvio que ele faria qualquer coisa por Dean. Ele se rebelou contra as tentativas do pai para criá-lo como um caçador de demônios e se matriculou na Universidade de Stanford, depois de ter uma luta dura com o pai. Sam olha para Dean, em muitos aspectos e, por vezes, adota alguns dos maneirismos de Dean. Ao longo dos anos, Sam aceitou a ideia de não ter uma vida normal, e aceitou que ele é diferente.

Sam é o "inteligente" do grupo, muitas vezes fica com a pesquisa que envolve os casos. É propenso a fazer conexões mais rápidas do que seu irmão.

Dean Winchester, desde o momento de sua estréia, mostrou-se compreensivo, engraçado, travesso e, em contraste com seu irmão mais novo, um pouco imaturo. Dean é mostrado inúmeras vezes para ser bom com as crianças e as mulheres. Em tenra idade, Dean foi treinado por seu pai, John Winchester, para caçar e matar criaturas do sobrenatural. No entanto, ao contrário de seu irmão Sam, ele não se ressentiu de seu pai por tê-lo "criado como um guerreiro". Ele parecia preferir caçar o sobrenatural sobre qualquer vida normal de torta de maçã, embora tenha sido revelado que quando ele tinha dezesseis anos, ele de fato desejava (ou pelo menos esperava) uma vida normal: ele simplesmente não podia deixar Sam. No entanto, isso não durou muito, pois mais tarde - ainda com dezesseis anos - após uma caçada ao lobisomem, ele percebeu o quão singular sua vida era. No entanto, na 7ª temporada, depois de tudo o que ele viu e fez, Dean admite a Eliot Ness que ele não quer mais ser um caçador e desistiria se pudesse.

Dean é um ávido fã de rock clássico. Muitos de seus apelidos incluíram os nomes de músicos de rock famosos. Ele é conhecido por usar o humor cru, usar referências da cultura pop, fazer insinuações sexuais e se entregar à pornografia (especialmente sobre Busty Asian Beauties). Ele até afirmou uma vez que gosta de anime e pornô japonês (Hentai).